Inter siguroi kualifikimin për në gjysmëfinalet e Champions League edhe pse në ndeshjen e kthimit barazoi 3-3 në “San Siro” përballë Benfica-s.
Në raundin tjetër, “zikaltërit” do të vendosen përballë një kundërshtari të njohur, rivalëve historik, Milan.
Kështu, “Derby della Madonnina” rikthehet pas 20 vitesh në këtë fazë të Champions League, pasi më parë të dyja skuadrat ishin përballur në sezonin 2002-2003.

Në atë edicion, “kuqezinjtë” triumfuan falë golit në fushën kundërshtare, pasi ndeshja u mbyll me rezultatin e përgjithshëm 1-1. Në ndeshjen e parë, të luajtur më 7 maj 2003, Milan – Inter u mbyll pa gola, ndërsa në sfidën e kthimit, Shevchenko shënoi për “Djallin”, ndërsa Obafemi barazoi për Interin.
Atë edicion, Milan jo vetëm u kualifikua, por e fitoi edhe trofeun e çmuar duke e mposhtur në finale një tjetër skuadër italiane, Juventusin.
Milan-Inter vendosen përballë njëra-tjetrës për herë të tretë në histori sa i përket Champions-it, pasi më vonë u përballen në çerekfinalet e edicionit 2004-2005, ku Milan përsëri u kualifikua.